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含氟中間體

二氟溴乙酸乙酯

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中文名稱(chēng):二氟溴乙酸乙酯

英文名稱(chēng):Ethyl bromodifluoroacetate

CAS號:667-27-6

分子式:C4H5BrF2O2

分子量:202.98

EINECS號:211-567-0

簡(jiǎn)介二氟溴乙酸乙酯屬于酯類(lèi)衍生物,可用作醫藥中間體。應用二氟溴乙酸乙酯化合物是合成藥物和高能材料的一種中間體,如二氟溴乙酸乙酯是抗腫瘤藥吉西他濱的中間體。

制備方法步驟1、由二氟二溴甲烷制備二氟溴乙腈將90克氰化亞銅粉末加入到500毫升1:1(體積比)N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/乙二醇二甲醚(DME)混合溶劑中,并加入1克催化劑二苯并-18-冠-6,慢慢滴加摩爾計量的二氟二溴甲烷溶于DMF/DME(體積比1:1)中的混合溶液,在溫度20℃條件下反應半小時(shí)后開(kāi)始監測,用GC(色譜柱:PEG-20M)監測直到轉化率為Chemicalbook80%為止。慢慢升溫至50℃,使二氟溴乙腈蒸出,再通過(guò)低于0℃冷井,低溫收集二氟溴乙腈。步驟2、由二氟溴乙腈制備二氟溴乙酸乙酯將78克(0.5mol)二氟溴乙腈溶解于400毫升95%(質(zhì)量分數,下同)乙醇溶液中,加入10毫升50%(質(zhì)量分數,下同)硫酸溶液,加熱到30℃,保溫攪拌10小時(shí),慢慢加熱回流5小時(shí),通過(guò)精餾,用GC(毛細色譜柱:PEG-20M),檢測收集合適組分,得到60.5克二氟溴乙酸乙酯,產(chǎn)物的純度為99.0%。

化學(xué)性質(zhì)沸點(diǎn)112℃,密度1.583。


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